Phytocannabinoïde majeur
Stupéfiant : nommément listéΔ9-THC
Delta-9-tétrahydrocannabinol
(6aR,10aR)-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tétrahydro-6H-benzo[c]chromén-1-ol
Alias.THC · Delta-9-THC · Dronabinol (DCI)
Le cannabinoïde de référence — base de la pharmacologie cannabique moderne (Mechoulam & Gaoni, 1964).
Identifiants
- Formule
- C₂₁H₃₀O₂
- Masse molaire
- 314.46 g·mol⁻¹
- CAS
- 1972-08-3
- PubChem CID
- 16078
- Première description
- 1964
- Origine
- Plante
- InChIKey
- CYQFCXCEBYINGO-RMKNXTFCSA-N
En clair
Le Δ9-THC est ce qui rend le cannabis « planant » : il se fixe directement sur les récepteurs CB1 du cerveau. Sa concentration légale dans tout produit fini en France et en UE est plafonnée à 0,3 % de la masse totale.
Récepteurs et activité
- CB1Ki = 40,7 nM · Emax ≈ 40 %Agoniste partiel
- CB2Ki = 36 nMAgoniste partiel
- GPR55agoniste faible · µM rangeAgoniste
- TRPV2agoniste · activation thermiqueAgoniste
- PPARγagoniste partielModulateur
- Agoniste
- Agoniste partiel
- Antagoniste
- Modulateur
- Agoniste inverse
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Signature subjective
Survolez un axe pour lire la définition.
- Apaisement50
- Clarté30
- Sommeil65
- Appétit85
- High95
Pharmacologie
Le cannabinoïde de référence — celui qui a permis à Raphael Mechoulam et Yehiel Gaoni de poser, en 1964 (J. Am. Chem. Soc. 86:1646), les fondations de toute la pharmacologie cannabique moderne. Agoniste partiel CB1 (Ki = 40,7 nM, Emax ≈ 40 %) et CB2 (Ki = 36 nM) — c'est sur ce profil que toute la chimie des cannabinoïdes synthétiques a été calquée. Métabolisé par CYP2C9 / CYP3A4 / CYP2C19 en 11-OH-Δ9-THC (métabolite actif, plus puissant que le parent) puis en 11-COOH-Δ9-THC (inactif, le marqueur urinaire). Biodisponibilité orale 4–12 % seulement, avec une grande variabilité inter-individuelle ; environ 30 % en inhalation. Demi-vie terminale 20–30 h. Sur le plan thérapeutique, le THC synthétique est commercialisé sous le nom de dronabinol (Marinol/Syndros, FDA 1985) pour les nausées chimio-induites et l'anorexie liée au VIH ; le Sativex (nabiximols, THC + CBD 1:1) est autorisé au Royaume-Uni depuis 2010 pour la spasticité de la SEP. Pour Calidream, le Δ9-THC ne dépasse jamais 0,3 % de la masse totale du produit fini, conformément au règlement (UE) 2021/2115 (article 4, en vigueur depuis le 1ᵉʳ janvier 2023) et à la décision du Conseil d'État du 29 décembre 2022 — c'est ce seuil qui rend nos fleurs et résines vendables en France et dans 26 autres pays UE.
Sources clés.
Voie biosynthétique
Décarboxylation thermique du THCA, lui-même produit à partir du CBGA via la THCA-synthase
Cadre légal
France
Stupéfiant : Arrêté du 22 février 1990
Union européenne
Convention 1971 · Annexe II : seuil produit fini 0,3 %
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.
Produits suggérés
Alternative légale Calidream
Δ9-THC est classé en France — Calidream ne le distribue pas.
La gamme ci-dessous reste dans le cadre légal (THC < 0,3 %, variétés au Catalogue européen) et travaille les mêmes voies que le composé recherché : fleurs, résines, huiles full- spectrum, chaque lot signé HPLC.
