CBD

Formule

C₂₁H₃₀O₂

Masse molaire

314.46 g·mol⁻¹

CAS

13956-29-1

PubChem CID

644019

Première description

1940

Origine

Plante

InChIKey

QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N

Le cannabinoïde majeur non psychotrope. Contrairement au THC, le CBD ne se fixe pas orthostériquement sur CB1 : il agit comme modulateur allostérique négatif (Laprairie BJP 2015) avec une affinité directe > 10 µM. Sa polypharmacologie est large — agoniste 5-HT1A (Russo 2005, Ki ≈ 16 µM), agoniste TRPV1 (EC50 ≈ 3,5 µM) / TRPV2 / TRPA1, antagoniste GPR55 (Ryberg 2007), modulateur positif de la glycine GlyRα3, inhibiteur du recapture de l'adénosine, agoniste PPARγ. C'est cette polypharmacologie qui explique l'éventail thérapeutique : épilepsie pharmaco-résistante, anxiété, inflammation, douleur. Pharmacocinétique : Tmax 2,5–5 h ; biodisponibilité orale 6–19 % multipliée par 5 avec un repas riche en graisses (label FDA Epidiolex) ; demi-vie 56–61 h. Inhibiteur fort du CYP2C19 — l'interaction cliniquement significative avec le clobazam (Devinsky NEJM 2017) impose une surveillance en polythérapie. Médicament : Epidiolex/Epidyolex (Jazz/GW Pharma) approuvé par la FDA en juin 2018 et l'EMA en septembre 2019 pour le syndrome de Dravet, le syndrome de Lennox-Gastaut et les crises associées à la sclérose tubéreuse de Bourneville. En France post-arrêt Kanavape (CJUE C-663/18, 19 novembre 2020), le CBD ≤ 0,3 % THC est autorisé en consommation adulte.

Décarboxylation thermique du CBDA, lui-même produit à partir du CBGA via la CBDA-synthase

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.