Cannabinoïde semi-synthétique
Stupéfiant : clause génériqueTHC-O
THC-O-acétate (Δ9-tétrahydrocannabinol acetate)
(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl acetate
Alias.THC-O-A · THC acetate · ATHC
Pro-drogue du THC vendue comme « THC-O ». Pulmonotoxicité « EVALI »-like documentée 2021.
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
Identifiants
- Formule
- C₂₃H₃₂O₃
- Masse molaire
- 356.50 g·mol⁻¹
- CAS
- 44895-44-1
- PubChem CID
- 13642880
- Première description
- 1949
- Origine
- Semi-synthèse (acétylation de THC)
- InChIKey
- BTFLEYSEBRWVDQ-RKDXNWHRSA-N
En clair
Le THC-O-acétate est une version modifiée du THC vendue dans certains vape-shops américains. Plusieurs cas de lésions pulmonaires graves ont été documentés (proche du syndrome EVALI de 2019-2020). À éviter.
Récepteurs et activité
- CB1via hydrolyse → THCAgoniste partiel
- CB2Agoniste partiel
- Agoniste
- Agoniste partiel
- Antagoniste
- Modulateur
- Agoniste inverse
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Signature subjective
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- Apaisement50
- Clarté25
- Sommeil75
- Appétit80
- High90
Pharmacologie
Le THC-O-acétate (Adams, JACS 1949) est l'ester acétate du Δ9-THC sur l'hydroxyle phénolique. Pro-drogue : hydrolysée en THC actif après inhalation/ingestion, ce qui explique la latence d'apparition (≈ 30-45 min) et l'effet « plus fort » subjectif (~ 3× THC selon les usagers). Critique : en vapotage, le composé subit une pyrolyse partielle qui produit du **kétène** (cetène, OC=CH₂) — gaz puissamment irritant pulmonaire associé au syndrome EVALI (Munger et al., Chem Res Toxicol 2023, PMID 37449873). France : capturé par la **Décision ANSM du 22 mai 2024** (clause benzo[c]chromène).
Sources clés.
Voie d'obtention (procédé chimique)
Acétylation de l'hydroxyle phénolique du Δ9-THC (anhydride acétique en milieu pyridine) — produit pro-drogue (le THC est libéré par hydrolyse hépatique)
Cadre légal
International
Couvert comme isomère du THC
1971 Sched II
Union européenne
Régime cannabis dans la plupart des États
France
Stupéfiant : clause benzo[c]chromène
Décision ANSM 22 mai 2024
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.
Produits suggérés
Alternative légale Calidream
THC-O est classé en France — Calidream ne le distribue pas.
La gamme ci-dessous reste dans le cadre légal (THC < 0,3 %, variétés au Catalogue européen) et travaille les mêmes voies que le composé recherché : fleurs, résines, huiles full- spectrum, chaque lot signé HPLC.
