CBN

Formule

C₂₁H₂₆O₂

Masse molaire

310.43 g·mol⁻¹

CAS

521-35-7

PubChem CID

2543

Première description

1899

Origine

Plante (oxydation)

InChIKey

VBGLYOIFKLUMQG-UHFFFAOYSA-N

Le CBN n'est pas produit par la plante, il s'y forme. Le THC s'oxyde sous l'effet de l'oxygène, de la chaleur et de la lumière, perd un proton et devient CBN. C'est pour ça qu'on le retrouve en quantité plus importante dans les vieux hashs et les fleurs mal stockées — sa concentration est, littéralement, un compteur d'âge. Premier cannabinoïde isolé chimiquement, par Wood, Spivey et Easterfield à Cambridge en 1899 — soit 65 ans avant que le THC ne soit caractérisé. Affinité orthostérique CB1 Ki = 211,2 ± 35,0 nM et CB2 Ki = 126,4 ± 26,0 nM (Rhee 1997, en cellules COS-7 transfectées) — soit une activité CB1 environ cinq fois inférieure à celle du THC, et une psychotropie très réduite. Le CBN est aussi agoniste TRPV4. Sa réputation de molécule du sommeil a longtemps été véhiculée par l'industrie ; le crossover en simple aveugle Bonn-Miller 2024 sur volontaires sains à 50–300 mg PO n'a montré aucune différence significative de somnolence vs placebo. La sédation rapportée dans le hash âgé tient probablement plus aux terpènes oxydés (myrcène, linalol) et au THC résiduel qu'au CBN lui-même. La décision ANSM du 3 juin 2024 clarifie que le CBN d'origine végétale n'est pas couvert par les listes de stupéfiants — en revanche, le BetmVV-EDI suisse (Annexe 6 List e, révision du 9 octobre 2023) capture le squelette CBN sous « cannabinoïdes synthétiques 2 », rendant le CBN synthétique illégal en Suisse.

Produit de dégradation oxydative du THC sous l'effet de la chaleur, de la lumière UV et de l'oxygène

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.